超ズボラだった僕が1分単位でタスク管理するようになった7つの重大な理由

1. フリーランスは「自由」じゃなかった

僕が本格的にタスク管理の必要性を実感したのは昨年3月末でサラリーマン生活に終止符を打ち、独立したあとだ。

サラリーマン時代、僕はフリーになったなら、「それまでできなかったことを片っ端からやって、さぞかし自由で楽しい日々がやってくるだろう」と期待していた。

ところが現実はそうではなかった。

確かに最初の二週間くらいは良かった。毎日ブログを書いたりiPhoneをいじったりしてワイワイと暮らしていた。

旅行にも行ったし友達と平日の昼からビール飲んだりして「俺は自由だあーー」という気分に浸った。

問題はその後だ。

自分が行動しないと何も起こらないのがフリーの世界だ。

日常から色が消えモノクロ画面のようになっていくのを感じた。

奇妙にのっぺりした、変化のない一日が、猛烈な勢いで過ぎ去っていくのだ。

昨日と今日の違いが分からない。

今日と明日の違いも分からない。

会社があれば、時間までに行かないと叱ってくれる上司がいる。

営業担当なら、売上の成績が悪ければ怒られる。

会議に出なきゃならない、客先に行かなきゃならない、書類を作らなきゃならない。

仕事は向こうから勝手にやってきてくれた。

でもフリーではそうはいかない。

最初のトリガーを引くのは自分なのだ。

自分で「今日はこれをやる」と決めないと、何もできない。

このままぼんやりとしていては危険だ。

それが僕がタスク管理を始めたきっかけだった。

誰も自分を管理しない生活だからこそ、自分で自分を管理する。

それが一番大事だと思った。

2. 人と同じことをしていては追い付けない

僕は独立した時41歳だった。

決して早くない独立だ。

人と同じことをしていては、出てくる結果も同程度。

それでは若い時からやっている人たちには永遠に追い付けない。

後発で始めた僕だからこそ、ロケットスタートしないといけない。

でも、分かっていても怖いのだ。やったことのないセミナー運営や書籍の企画持ち込みなどが、怖くてできないのだ。

怖いという思いがあると、人はやるべきことをどんどん先送りする。

先送りをしているうちに、人はやるべきことを「なかったこと」にしたくなる。

これはとても危険だ。フリーの場合は特に、やらなくても誰も文句を言わない代わりに、仕事がなくなり収入が途絶える。

のんびりしている場合ではないと頭では解っているのに身体が動かない。

これはツールの助けを借りるしかない。そう思った。

ツールに勢いを付けてもらい、「やったことがなくて怖い」という「初期摩擦」を突破しよう。

そう思ったのだ。

3. 人は習慣の塊である

タスク管理を本格的にやったことがある人は実感があると思うが、僕ら人間は「習慣の塊」である。

日々の活動のほとんどが繰り返しなのだ。

繰り返す頻度は一つ一つ異なるが、まったく未知の活動をすることは少ない。

一日3回、一日1回、週に3回、毎週土曜日、隔週水曜日、毎月第2土曜日、3ヶ月に一度、半年に一度、毎年年末、などなど、などなど。

これらの繰り返しやることを、いちいち忘れないようにしておくことが、実はとても面倒なことだと気づいたのだ。

繰り返しやるべきことは、記憶から追い出してしまいたい。

やるべき日のやるべき時刻になったら「やりなさい」と通知して欲しい。

そしてそれを淡々とこなしたい。

そう思い、タスク管理ツールに日々のルーティンを入力していった。

そして僕は日々のルーティンを忘れることに成功した。

これは実に快適だ。

毎週土曜日の朝には資源ゴミを出す。三週間おきにオイシックスにお米を注文する。宅配のミネラルウォーターの配達期限の調整を四半期ごとに行なう（夏は水の消費が多い）など、「ついうっかり」がなくなる快感は素晴らしい。

もちろん人間なので入力モレはある。

でも入力モレを発見したら、新たに繰り返しに登録すれば良いのだ。

どんどん強化されていく。

この快適さは癖になる。

4. 「夢」と「タスク」を合体させる

僕はフリーランスの中でもちょっと特殊な生き方をしているかもしれない。

原則24時間365日、時間の拘束がないのだ。

打ち合わせはあっても週に1回1時間程度。電話は一本もかかってこない。

こうしてブログを書いていても、「今日はやめて寝よう」と決めても誰にも迷惑はかからない。

誰にも迷惑はかからないが、たった一人困る人がいる。そう、僕自身だ。

僕は自分がやりたいことをするために独立したのだ。

だから、やりたいことをやらずにダラダラしていてはいけないのだ。

僕は自分の夢を追って独立したのだから、その夢を叶えるのが仕事だと思っている。

でも、「夢」なんて放っておけばずっと夢のままだ。

「いつかパリに住みたいな」と言い続けても、誰もあなたをパリに連れていってはくれない。

だからこそ、僕らは夢に期限をつけて、夢を目標に変換する作業が必要なのだ。

「いつかパリに住みたい」という夢を、「来年の年末までに3ヶ月パリに住んでみる」という目標に変えた途端、世界がまったく変わってくる。

それはもはや、夢ではなくて「プロジェクト」になる。

プロジェクトの達成期限は来年の9月末だ。9月末までに渡仏できなければ来年末までに3ヶ月のパリ滞在を実現することはできない。

考えるべきこと、調べるべきことがたくさん出てくるだろう。

いつまでになにをするのかを書き出して期限を設定する。

夢の実現に向けた大きな一歩だ。

その日までにやるべきことをやらないと、夢が実現できない。

でもその一方で、日々の生活のためにやるべきことも待ってくれない。

ブログを書く。書籍の原稿を書く。企画書を作る。家賃を振り込む。確定申告をする。セミナーを開催する。などなど。

夢を実現するためにやるべきことと、日々の生活のためにやるべきこと。

これをどこかで合体させないといけない。僕らにとってどちらも大切なことだからだ。

それを実現してくれるのがタスク管理だ。

僕のタスク管理ツールToodledoには、「家賃振り込み」と並列で夢から下りてきたタスクも並んでいる。

もともとは「書籍を出版する」というのも夢だった。

それが現実のものとなれば、「○○日までに企画書の初校を完成させる」というやるべきことはタスクになる。

期限までに家賃を振り込むのも、期限までに自分の夢だった企画書を完成させるのも、同じタスクにする。

ここがうまく交わった時に、僕のタスク管理は大きく進化した。

5. 自分の現在位置を知る

夢を追って会社を辞めて独立をした。

それから一年ちょっとが経った。その間自分は本当に前に進んでいるのか。

時として不安になることがある。

僕は5ヶ年計画、年次計画、クォーター計画、月次計画、週次計画を作っている。

計画を立て、それを見返すことで、自分の現在位置を再確認できる。

一年前にいた場所、そして今自分がいる場所、来年いたい場所。

それぞれが、多分管理をしていない人よりはずっと明確に見えていると確信している。

もちろんうまく行くことばかりではなく、遅延したり止まってしまう案件の方が多いくらいだ。

それでも管理して「やっぱりやるぞ」と決めたものは、頑張って動かしていく。

自分の人生やミッションという大きな目標を管理するうえでの一番足元を担うのがタスク管理だ。

立ち位置の確認ができていれば、明日向かうべき方角が分かる。これほど大切なことはない。

6. 大切なことに時間を使うために

僕らすべての人に与えられた時間は一日24時間だ。

これは増えも減りもしない。

この時間をどう使うかは、完全に僕らの選択に任せられている。

「そんなことはない。僕の時間の大半は会社に拘束されている」

そう反論したい気持ちは分かる。だがそれは本当のことではない。

あなたはその会社に勤めるという選択を自ら下して働き、対価として報酬を受け取っているのだ。

すべては僕らの選択なのだ。

その24時間に、自分にとって大切なことがどれぐらいの時間できるかを知りたい。

そしてできることなら大切なことに使う時間を多くしていきたい。

それが僕の願いだし、そう願わない人はいないだろう。

だが、ここで一点注意が必要だ。

このブログの読者の多くは多忙な会社員の方々だろう。

日々自分の時間が十分確保できず悩んでいる方も多いだろう。

そう、自分の時間、大切なことをする時間は原則足りないのだ。

この時間をしっかり確保し増やしていくためには、それ以外の時間を把握することだ。

日々何となく使っている時間。たとえば社内の飲み会とか、何となくしてしまっている残業とか。

通勤時間に何をしているかとか、帰宅後テレビをどれぐらい観ているか、とか。

何となく費やしてしまっている「大切ではないことをしている時間」を把握する。

そしてこの無駄な時間をいかに圧縮し、大切なことをする時間に振り替えできるか。

それを願った時、僕のタスク管理は1分単位になった。

ぎゅうぎゅうに詰め込んでいるわけではない。

消費される時間を正しく把握することで、自分が使える時間のことも把握できるからだ。

7. 一度きりの人生を悔いなく生き抜くために

僕は意志が弱い人間なので、計画を立てずに何となく物事をスタートさせると、なあなあになってしまう。

企画したものの継続できなくなったり、そもそも計画から企画が立ち上がらなくなったりする。

タスク管理をしていくことで、日々の脱線や迷いが最小限になり、視界がクリアになる。

日次や週次でレビューをすることで、やり忘れや勘違い、進行の遅れをチェックして軌道修正できる。

一つ一つを採り上げると、ひどく窮屈に思われるかもしれないが、それはまったく逆だ。

やりたいと思っていたことがちゃんとやれる。

できるようになりたいと思っていたことができるようになる。

そのために実行すべき日々の地味な努力がちゃんとできる。

達成度を測り軌道修正を繰り返す。

すると、なりたい自分に、自分が徐々に近づいていくことに気づくようになる。

こんなに嬉しいことはない。だって、なりたい自分になれるなんて、夢のようではないか。

このブログのタイトルNo Second Lifeは「二度目の人生はない」という意味だ。

恥ずかしながら僕自身、40歳手前までは、自分の人生を生きているという実感も手応えも全然持てずにいた。

今は、「自分のやりたいことしかやらない」と決めて日々生きている。

それは独善的であれということではなく、自分の人生の責任を自分で負って生きようと言う意味だ。

自分の人生の責任を自分で負うには、自分の日々を自分がコントロールできなければ話しにならない。

意志が弱く気分が変わりやすい僕は、自分の心だけでは初心を貫くことができない。

だからこそ、ツールの力を借りて弱い部分を補強する。

忘れて良いことはさっさと忘れる。大切なことに時間と集中力を全力で投下できるように仕組みを作る。

それが自分を高め、なりたい自分に自らを近づけてくれる最短の道だと気づいたのだ。

まとめ

書籍を書くという作業は、途方もないものだと思っていた。

12万文字以上の文字を期限通りに書き終える。

そんなことが果たして可能なのだろうかと、書く前は正直怯えていた。

ところがスタートしてみたら、タスク管理のおかげで作業はまったく滞ることなく淡々と進んだ。

ブログもいつも通り書けたし、友達とも飲みに行った。

原稿を書いている期間もいつも通りランニングもしていたしレースにも出た。

ご飯も作ったし、旅行にも行ったし、Dpubも開催した。

これはタスク管理のおかげである部分が大きい。

「毎日1時間原稿書きを続ければ、期限までにちゃんと終わる」

朝の1時間だけ原稿書きに集中すれば、あとはいつも通り生活していいのだ。

この安心感は絶大だった。

だから騒がず焦らず、普段通りの生活をしつつ、原稿を書き上げることができた。

もしタスク管理を知らない頃の自分だったら、こうはならなかっただろう。

なかなか作業をスタートできず、ギリギリになって書き始め、徹夜続きで何とか仕上げる。

書き終えて身体はボロボロ、そして出来上がった原稿もボロボロ、周囲に迷惑かけまくりで人間関係ボロボロ。

そんな悲惨な状況だってあったかもしれない。

日々のルーティンの負荷を知り、プロジェクトを日々のタスクに分割して負荷を計測し、週末に進捗を測定して翌週の動きを修正する。

この地味な作業を繰り返すことで、先週より今週、今週より来週と、自分が「なにをして時間を使っているのか」が可視化されていくのだ。

個人的には、それはとても凄いことだと思っている。

タスク管理の手法は人それぞれで、ベストというものはない。

僕も最初は全然うまく行かず、試行錯誤を繰り返してちょっとずつ形が整ってきた。

今も改善中で、まだまだ無駄な部分や荒削りな箇所も多いと自覚している。

タスク管理を細かくするかどうかはあなたが決めること。誰かが強制するものではない。

でも、もしあなたが自分の人生に苛立ちを感じていたり、「こんなはずじゃなかった」という違和感を抱いているならば、タスク管理があなたにヒントを与えてくれるかもしれない。

このエントリーを読んで引っ掛かる何かがあったなら、トライしてみてはどうだろうか？

試す価値は十分あると信じている。

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そして佐々木さんが初心者向けのタスク管理入門セミナーを開催されているのでご興味があればこちらもチェックされるといいだろう。

6月17日第２回　タスクセラピー　(東京都)

そして、コツコツと書き上げた原稿が結晶となり、ついに来週書籍として発売されることになった。

「ノマドワーカーという生き方」。もしご興味があれば手に取ってみていただければ幸い。

このエントリーでちらっと触れた、僕のプロジェクトや目標管理についても詳細に説明している。

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